Interaksi Non-Bonding (bukan Ikatan)

Interaksi bukan ikatan dapat diselidiki dalam senyawa sikloheksana yang tersubstitusi. Sikloheksanon monosubstitusi, tidak stabil dengan adanya substituen aksial (misalnya-CH), yang disebabkan oleh interaksi 1,3-diaksial dengan dua hidrogen pada cincin. Interaksi ini disebut interaksi jenis gauche n-Butana. Populasi kesetimbangan konformasi apapun dijelaskan oleh persamaan energi bebas, sehingga nilai komposisi kesetimbangan untuk dua konformer metisikloheksana dapat dihitung melalui persamaan berikut: 

•  Menampilkan ketergantungan populasi konformasi yang disukai pada Keq dan -ΔGº

Perbedaan nilai energi bebas –ΔG antara isomer-isomer adalah nilai E dan ΔE yang disamakan dengan ΔH˚dan ΔS˚~0 dan diasumsikan sebagai energi potensial untuk energi interaksi dari konformasi.

Energi konformasi untuk interkonversi aksial-ekuatorial sikloheksanon monosubstitusi dirujuk sebagai nilai A dan merupakan pengaruh sterik dalam reaksi. Seperti gugus tert-butil yang berada diposisi ekuatorial untuk mencapai kesetimbangan. Namun tidak menutup kemungkinan bahwa tert-butil dapat berinterkonversi walaupun terintangi oleh energi yang tinggi.

Pada sikloheksanon disubstitusi ada tiga interaksi utama kesetimbangan konformasi :

• Adanya substituent aksial (interaksi gauche n-butana)
• Interaksi sepasang 1,2-diekuatorial (interaksi n-butane tipe gauche)
• Interaksi sepasang substituent 1,3-diaksial

Interaksi Gauche Pada Sikloheksana Disubstitusi

Energi destabilisasi untuk substituent polar dipengaruhi oleh kepolaran pelarut, ikatan hidrogen dan interaksi dipol-dipol. 2-bromo dan 2-klorosikloheksana adalah senyawa disubstitusi tidak khas. Pelarut nonpolar menyebabkan interaksi dipol-dipol paralel dan mendestabilkan konformernya. Dalam konformer ekuatorial ada tolakan elektrostatik yang tinggi. Ikatan gugus OH 1,3-diaksial dalam pelarut nonpolar membantu kestabilan yang tinggi kekonformer.